สินค้า
di-tert-butyl dicarbonate; หมายเลข CAS: 24424-99-5
คำพ้องความหมาย: bis (tert-butoxycarbonyl) ออกไซด์; BOC (2) o cpd; boc2o cpd; di-tert-butyl dicarbonate; di-tert-butyl pyrocarbonate; di-tert-butyldicarbonate
คุณสมบัติทางเคมีของ di-tert-butyl dicarbonate
●ลักษณะ/สี: ผงไมโครคริสตัลสีขาวถึงสีขาว
●ความดันไอ: 0.7mmhg ที่ 25 ° C
●จุดหลอมเหลว: 22-24 ° C
●ดัชนีการหักเหของแสง: 1.4090
●จุดเดือด: 235.8 ° C ที่ 760 mmHg
●จุดวาบไฟ: 103.7 ° C
● PSA-61.83000
●ความหนาแน่น: 1.054 g/cm3
● LOGP: 2.87320
●จัดเก็บอุณหภูมิ: 2-8-8 อุณหภูมิ
●ความรู้สึก: ความรู้สึกอ่อนไหว
●ความสามารถในการละลายของน้ำ: ความสามารถในการออกฤทธิ์ออกเป็นโทลูอีน, คาร์บอนเตตระคลอไรด์, เทตราไฮโดรฟูราน, ไดออกซ์, แอลกอฮอล์, อะซิโตน, อะซิโตน, อะซิโตน, อะซิโตน
● xlogp3: 2.7
●จำนวนผู้บริจาคพันธะไฮโดรเจน: 0
●จำนวนตัวรับพันธะไฮโดรเจน: 5
●จำนวนพันธะหมุนได้: 6
●มวลที่แน่นอน: 218.11542367
●จำนวนอะตอมหนัก: 15
●ความซับซ้อน: 218
ข้อมูลความปลอดภัย
●สัญลักษณ์:
t, t+,
f, f+,
XI
●รหัสอันตราย: t+, t, f, xi, f+
●งบ: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
●งบด้านความปลอดภัย: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
มีประโยชน์
ชั้นเรียนเคมี:ชั้นเรียนอื่น ๆ -> เอสเทอร์อื่น ๆ
รอยยิ้มที่เป็นที่ยอมรับ:cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c
ใช้:Di-tert-Butyl dicarbonate (BOC2O) เป็นน้ำยาที่ใช้กันอย่างแพร่หลายสำหรับการแนะนำกลุ่มปกป้องในการสังเคราะห์เปปไทด์ มันมีบทบาทสำคัญในการเตรียม 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine โดยทำปฏิกิริยากับ 2 piperidone มันทำหน้าที่เป็นกลุ่มป้องกันที่ใช้ในการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็ง
แนะนำรายละเอียด
Di-tert-butyl dicarbonateเป็นรีเอเจนต์ที่ใช้ในการสังเคราะห์อินทรีย์ เป็นที่รู้จักกันในนาม T-Boc anhydride หรือ Boc anhydride มันมักจะใช้เพื่อปกป้องกลุ่มการทำงานของเอมีนในระหว่างปฏิกิริยาเคมี Di-tert-butyl dicarbonate ทำปฏิกิริยากับเอมีนเพื่อสร้างอนุพันธ์คาร์บาเมตให้การป้องกันชั่วคราวสำหรับกลุ่มเอมีน เมื่อปฏิกิริยาที่ต้องการเสร็จสมบูรณ์กลุ่มคาร์บาเมตสามารถลบออกได้อย่างง่ายดายโดยการรักษาด้วยกรดทำให้ได้ฟังก์ชั่นเอมีนดั้งเดิม นี่เป็นกลยุทธ์ที่มีประโยชน์สำหรับการเลือกแก้ไขกลุ่มการทำงานบางอย่างในโมเลกุลอินทรีย์
แอปพลิเคชัน
นอกเหนือจากการปกป้องกลุ่มเอมีน Di-tert-Butyl Dicarbonate ยังมีการใช้งานอื่น ๆ อีกมากมายในการสังเคราะห์อินทรีย์:
การป้องกันกลุ่มไฮดรอกซิล:Di-tert-butyl dicarbonate สามารถทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์เพื่อสร้างคาร์บอเนตปกป้องกลุ่มไฮดรอกซิล กลุ่มคาร์บอเนตสามารถลบออกได้โดยใช้เงื่อนไขที่เหมาะสมเพื่อให้สามารถปรับเปลี่ยนการเลือกกลุ่มการทำงานอื่น ๆ
ปฏิกิริยาของคาร์บอนิล:Di-tert-butyl dicarbonate สามารถใช้เป็นแหล่งของคาร์บอนมอนอกไซด์ในปฏิกิริยาคาร์บอนิล มันทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไทล์เช่นเอมีนแอลกอฮอล์และ thiols เพื่อสร้างผลิตภัณฑ์คาร์บอนิเลต
การเตรียมกรดคลอไรด์:การทำปฏิกิริยา di-tert-butyl dicarbonate กับ thionyl chloride หรือ oxalyl chloride ทำให้เกิดกรดคลอไรด์ที่สอดคล้องกัน กรดคลอไรด์เป็นรีเอเจนต์อเนกประสงค์ที่ใช้ในการเปลี่ยนแปลงสังเคราะห์ที่หลากหลาย
การสังเคราะห์เปปไทด์ของแข็งเฟส:Di-tert-butyl dicarbonate มักใช้ในขั้นตอนการป้องกันและ deprotection ในการสังเคราะห์เปปไทด์ของแข็งเฟส มันถูกใช้เพื่อปกป้องกรดอะมิโนในระหว่างการขยายโซ่และเพื่อลบกลุ่มปกป้องเพื่อเปิดเผยกลุ่มอะมิโนสำหรับปฏิกิริยาการมีเพศสัมพันธ์ที่ตามมา
ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน:Di-Tert-Butyl dicarbonate สามารถทำหน้าที่เป็นตัวแทนการถ่ายโอนลูกโซ่ในปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอไรเซชัน มันสามารถทำปฏิกิริยากับโซ่พอลิเมอร์ที่กำลังเติบโตยุติการเติบโตหรือสร้างไซต์ปฏิกิริยาใหม่
นี่เป็นเพียงตัวอย่างเล็ก ๆ น้อย ๆ ของการใช้งานจำนวนมากของ di-tert-butyl dicarbonate ในการสังเคราะห์อินทรีย์ ความเก่งกาจและความสะดวกในการใช้งานทำให้เป็นน้ำยาที่มีค่าในการเปลี่ยนแปลงทางเคมีต่างๆ
