คำพ้องความหมาย: dccd; dicyclohexylcarbodiimide
●ลักษณะ/สี: ของแข็งไม่มีสี
●ความดันไอ: 1.044-1.15pa ที่ 20-25 ℃
●จุดหลอมเหลว: 34-35 ° C (สว่าง)
●ดัชนีการหักเหของแสง: N20/D 1.48
●จุดเดือด: 277 ° C ที่ 760 mmHg
●จุดวาบไฟ: 113.1 ° C
● PSA-24.72000
●ความหนาแน่น: 1.06 g/cm3
● LOGP: 3.82570
●การจัดเก็บอุณหภูมิ: Store ที่ Rt.
●ความรู้สึก: ความรู้สึกอ่อนไหว
●ความสามารถในการละลาย: เมธิลีนคลอไรด์: 0.1 กรัม/มล., ใส, ไม่มีสี
●ความสามารถในการละลายน้ำ: ปฏิกิริยา
● xlogp3: 4.7
●จำนวนผู้บริจาคพันธะไฮโดรเจน: 0
●จำนวนตัวรับพันธะไฮโดรเจน: 2
●จำนวนพันธะหมุนได้: 2
●มวลที่แน่นอน: 206.178298710
●จำนวนอะตอมหนัก: 15
●ความซับซ้อน: 201
●ฉลาก Dot Transport: Poison
ชั้นเรียนเคมี:สารประกอบไนโตรเจน -> สารประกอบไนโตรเจนอื่น ๆ
รอยยิ้มที่เป็นที่ยอมรับ:c1ccc (cc1) n = c = nc2ccccc2
คำอธิบาย:Dicydohexyl carbodiimide ใช้ในเคมีเปปไทด์เป็นรีเอเจนต์การมีเพศสัมพันธ์ มันเป็นทั้งระคายเคืองและ sensitizer และทำให้เกิดโรคผิวหนังในเภสัชกรและนักเคมี
ใช้:ในการสังเคราะห์เปปไทด์ ผลิตภัณฑ์นี้ส่วนใหญ่จะใช้ใน amikacin, glutathione dehydrants เช่นเดียวกับการสังเคราะห์กรด anhydride, aldehyde, ketone, isocyanate; เมื่อมันถูกใช้เป็นสารกลั่นที่ขาดน้ำมันจะทำปฏิกิริยากับ dicyclohexylurea ผ่านปฏิกิริยาระยะสั้นภายใต้อุณหภูมิปกติ ผลิตภัณฑ์นี้ยังสามารถใช้ในการสังเคราะห์เปปไทด์และกรดนิวคลีอิก เป็นเรื่องง่ายที่จะใช้ผลิตภัณฑ์นี้เพื่อตอบสนองกับสารประกอบของ carboxy ฟรีและกลุ่มอะมิโนในเปปไทด์ ผลิตภัณฑ์นี้ใช้กันอย่างแพร่หลายในการแพทย์สุขภาพการแต่งหน้าและผลิตภัณฑ์ชีวภาพและสาขาสังเคราะห์อื่น ๆ N, N'-Dicyclohexylcarbodiimide เป็น carbodiimide ที่ใช้เป็นกรดอะมิโนในระหว่างการสังเคราะห์เปปไทด์ N, N'-dicyclohexylcarbodiimide ใช้เป็นตัวแทนที่ขาดน้ำสำหรับการเตรียมเอไมด์, คีโตน, ไนไตรล์และในการผกผันและเอสเทอริฟิเคชันของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ Dicyclohexylcarbodiimide ถูกใช้เป็นตัวแทนที่ขาดน้ำที่อุณหภูมิห้องหลังจากเวลาตอบสนองสั้น ๆ หลังจากผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาเป็น dicyclohexylurea ผลิตภัณฑ์นี้มีความสามารถในการละลายเล็ก ๆ น้อย ๆ ในตัวทำละลายอินทรีย์เพื่อให้แยกผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาได้ง่าย
dicyclohexylcarbodiimide (DCC) เป็นน้ำยาที่ใช้กันทั่วไปในการสังเคราะห์อินทรีย์ มันเป็นของแข็งสีขาวที่ไม่ละลายในน้ำและละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์เช่นเอทิลอะซิเตทและไดคลอโรมีเธน
DCC ส่วนใหญ่จะใช้เป็นตัวแทนการมีเพศสัมพันธ์ในการสังเคราะห์เปปไทด์และปฏิกิริยาอื่น ๆ ที่เกี่ยวข้องกับการก่อตัวของพันธะเอไมด์ มันส่งเสริมการควบแน่นของกรดคาร์บอกซิลิกด้วยเอมีนซึ่งนำไปสู่การก่อตัวของเอไมด์ มันประสบความสำเร็จโดยการเปิดใช้งานกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกและอำนวยความสะดวกในการโจมตีนิวคลีโอฟิลิกของเอมีนบนคาร์บอนคาร์บอนิลที่เปิดใช้งาน
นอกเหนือจากการสังเคราะห์เปปไทด์แล้ว DCC ยังใช้ในปฏิกิริยาอินทรีย์อื่น ๆ เช่นปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันและปฏิกิริยา amidation มันสามารถใช้ในการสร้างเอสเทอร์จากกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์และเพื่อแปลงอนุพันธ์กรดคาร์บอกซิลิก (เช่นกรดคลอไรด์กรดแอนไฮไดรด์และเอสเทอร์เปิดใช้งาน) เป็นเอไมด์
DCC เป็นที่รู้จักกันดีว่ามีประสิทธิภาพสูงในการส่งเสริมการสร้างพันธบัตรเอไมด์และความเข้ากันได้กับกลุ่มการทำงานที่หลากหลาย อย่างไรก็ตามมันก็ถือว่าค่อนข้างไวต่อความชื้นและสามารถสลายตัวได้อย่างง่ายดายเมื่อสัมผัสกับน้ำหรือความชื้นสูง ดังนั้นโดยทั่วไปแล้วจะได้รับการจัดการและเก็บไว้ภายใต้สภาวะที่ปราศจากน้ำ
มันเป็นสิ่งสำคัญที่จะต้องใช้ความระมัดระวังที่จำเป็นเมื่อทำงานกับ DCC เนื่องจากอาจทำให้ผิวหนัง, ดวงตาและระบบทางเดินหายใจระคายเคือง การระบายอากาศที่เหมาะสมและอุปกรณ์ป้องกันส่วนบุคคลควรใช้ในระหว่างการจัดการ
Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) พบการใช้งานที่หลากหลายในการสังเคราะห์อินทรีย์โดยเฉพาะในสาขาเคมีเปปไทด์ นี่คือแอปพลิเคชั่นที่โดดเด่นของ DCC:
การสังเคราะห์เปปไทด์:DCC มักใช้เป็นตัวแทนการมีเพศสัมพันธ์ในการสังเคราะห์เปปไทด์เพื่อเข้าร่วมกรดอะมิโนเข้าด้วยกันและสร้างพันธะเอไมด์ มันส่งเสริมปฏิกิริยาการควบแน่นระหว่างกลุ่มคาร์บอกซิลของกรดอะมิโนหนึ่งตัวและกลุ่มอะมิโนของอีกกลุ่มหนึ่งซึ่งนำไปสู่การก่อตัวของพันธะเปปไทด์
ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน:DCC สามารถใช้ในการแปลงกรดคาร์บอกซิลิกเป็นเอสเทอร์โดยทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ ในการปรากฏตัวของ DCC กรดคาร์บอกซิลิกจะเปิดใช้งานทำให้การโจมตีนิวคลีโอฟิลิกโดยแอลกอฮอล์ในรูปแบบเอสเตอร์ ปฏิกิริยานี้มีประโยชน์ในการสังเคราะห์เอสเทอร์สำหรับการใช้งานต่างๆ
ปฏิกิริยาขอความช่วยเหลือ:DCC สามารถอำนวยความสะดวกในการแก้ไขกรดคาร์บอกซิลิกกรดคลอไรด์กรดแอนไฮไดรด์และเอสเทอร์เปิดใช้งาน จะช่วยให้ปฏิกิริยาระหว่างอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกและเอมีนเพื่อสร้างพันธะเอไมด์ แอปพลิเคชันนี้พบยูทิลิตี้ในการสังเคราะห์เอไมด์ซึ่งมีความสำคัญในระบบชีวภาพและเคมีต่างๆ
ปฏิกิริยา UGI:DCC สามารถใช้ในปฏิกิริยา UGI ปฏิกิริยาหลายองค์ประกอบที่เกี่ยวข้องกับการควบแน่นของเอมีน, ไอโซไซยาด์, สารประกอบคาร์บอนิลและกรด DCC ช่วยในการเปิดใช้งานกลุ่มคาร์บอกซิลของกรดทำให้สามารถทำปฏิกิริยากับเอมีนและสร้างพันธะเอไมด์
การสังเคราะห์ยา:DCC มักใช้ในอุตสาหกรรมยาสำหรับการสังเคราะห์ผู้สมัครยาและส่วนผสมยาที่ใช้งาน (APIs) การใช้งานในการสังเคราะห์เปปไทด์การตรวจสอบและการเปลี่ยนแปลงที่สำคัญอื่น ๆ ทำให้เป็นน้ำยาที่จำเป็นในการค้นพบยาและกระบวนการพัฒนา
เป็นที่น่าสังเกตว่า DCC มีแอพพลิเคชั่นอื่น ๆ ในการสังเคราะห์อินทรีย์รวมถึงการก่อตัวของ ureas, carbamates และ hydrazides ความเก่งกาจและความเข้ากันได้กับกลุ่มการทำงานต่าง ๆ ทำให้เป็นเครื่องมือที่มีค่าในกล่องเครื่องมือของนักเคมีสังเคราะห์