สินค้า
N-เมทิล-2-ไพโรลิโดน
คุณสมบัติทางเคมีของไพโรลิโดน
| จุดหลอมเหลว | -24 °C (สว่าง) |
| จุดเดือด | 202 °C (สว่าง) 81-82 °C/10 mmHg (สว่าง) |
| ความหนาแน่น | 1.028 กรัม/มิลลิลิตร ที่ 25 °C (สว่าง) |
| ความหนาแน่นของไอ | 3.4 (เทียบกับอากาศ) |
| ความดันไอ | 0.29 มม. ปรอท ( 20 °C) |
| ดัชนีการหักเหของแสง | n20/วัน 1.479 |
| Fp | 187 องศาฟาเรนไฮต์ |
| อุณหภูมิการจัดเก็บ | เก็บที่อุณหภูมิ +5°C ถึง +30°C |
| ความสามารถในการละลาย | เอทานอล: ผสมกันได้0.1ML/mL, ใส, ไม่มีสี (10%, ปริมาตร/ปริมาตร) |
| รูปร่าง | ของเหลว |
| พีเคเอ | -0.41±0.20(ทำนาย) |
| สี | ≤20(เอฟา) |
| PH | 8.5-10.0 (100 ก./ลิตร เอช2โอ 20°C) |
| กลิ่น | กลิ่นเอมีนเล็กน้อย |
| ช่วงพีเอช | 7.7 - 8.0 |
| ขีด จำกัด การระเบิด | 1.3-9.5%(วี) |
| ความสามารถในการละลายน้ำ | >=10 กรัม/100 มล. ที่ 20 ºC |
| อ่อนไหว | ดูดความชื้น |
| แลมสูงสุด | 283nm(MeOH)(สว่าง) |
| เมอร์ค | 14,6117 |
| บีอาร์เอ็น | 106420 |
| ความเสถียร: | เสถียรแต่สลายตัวเมื่อสัมผัสกับแสงติดไฟได้เข้ากันไม่ได้กับตัวออกซิไดซ์ที่แรง, กรดแก่, ตัวรีดิวซ์, เบส |
| อินชิคีย์ | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| ล็อกพี | -0.46 ที่ 25 ℃ |
| การอ้างอิงฐานข้อมูล CAS | 872-50-4(อ้างอิงฐานข้อมูล CAS) |
| อ้างอิงเคมีของ NIST | 2-ไพร์โรลิดิโนน, 1-เมทิล-(872-50-4) |
| ระบบทะเบียนสาร EPA | เอ็น-เมทิล-2-ไพโรลิโดน (872-50-4) |
ข้อมูลด้านความปลอดภัย
| รหัสอันตราย | ที,ซี |
| คำชี้แจงความเสี่ยง | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| คำชี้แจงด้านความปลอดภัย | 41-45-53-62-26 |
| WGK ประเทศเยอรมนี | 1 |
| อาร์เทคส์ | UY5790000 |
| F | 3-8-10 |
| อุณหภูมิที่ติดไฟได้เอง | 518 องศาฟาเรนไฮต์ |
| สสส | Y |
| รหัส HS | 2933199090 |
| ข้อมูลวัตถุอันตราย | 872-50-4(ข้อมูลวัตถุอันตราย) |
| ความเป็นพิษ | LD50 ทางปากในกระต่าย: 3598 mg/kg LD50 ทางผิวหนัง กระต่าย 8000 mg/kg |
การใช้และการสังเคราะห์ไพโรลิโดน
| คุณสมบัติทางเคมี | N-Methyl-2-pyrrolidone เป็นของเหลวใสไม่มีสีถึงสีเหลืองอ่อน มีกลิ่นแอมโมเนียเล็กน้อยN-Methyl-2-pyrrolidone สามารถผสมกับน้ำได้อย่างสมบูรณ์ละลายได้สูงในแอลกอฮอล์ต่ำ คีโตนต่ำ อีเทอร์ เอทิลอะซิเตต คลอโรฟอร์ม และเบนซีน และละลายได้ปานกลางในอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนN-Methyl-2-pyrrolidone ดูดความชื้นได้ดี มีความเสถียรทางเคมี ไม่กัดกร่อนต่อเหล็กกล้าคาร์บอนและอลูมิเนียม และมีฤทธิ์กัดกร่อนเล็กน้อยกับทองแดงมีความยึดเกาะต่ำ มีเสถียรภาพทางเคมีและความร้อนสูง มีขั้วสูง และมีความผันผวนต่ำผลิตภัณฑ์นี้เป็นพิษเล็กน้อย และขีดจำกัดความเข้มข้นที่อนุญาตในอากาศคือ 100 ppm
|
| การใช้งาน |
|
| ความเป็นพิษ | ทางปาก (กล้ามเนื้อ)LD50:5130 มก./กก.;ทางปาก (หนู)LD50:3914 มก./กก.;ทางผิวหนัง (rbt)LD50:8000 มก./กก. |
| การกำจัดของเสีย | ศึกษาข้อบังคับของรัฐ ท้องถิ่น หรือระดับชาติเพื่อการกำจัดอย่างเหมาะสมการกำจัดต้องทำตามระเบียบราชการน้ำถ้าจำเป็นด้วยสารทำความสะอาด |
| พื้นที่จัดเก็บ | N-Methyl-2-pyrrolidone เป็นสารดูดความชื้น (ดูดซับความชื้น) แต่มีความเสถียรภายใต้สภาวะปกติมันจะทำปฏิกิริยาอย่างรุนแรงกับตัวออกซิไดเซอร์ที่แรง เช่น ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์, กรดไนตริก, กรดซัลฟูริก ฯลฯ ผลิตภัณฑ์จากการสลายตัวขั้นปฐมภูมิทำให้เกิดควันคาร์บอนมอนอกไซด์และไนโตรเจนออกไซด์ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสหรือการรั่วไหลมากเกินไปตามหลักปฏิบัติที่ดีบริษัท Lyondell Chemical แนะนำให้สวมถุงมือบิวทิลเมื่อใช้ N-Methyl-2-pyrrolidoneควรเก็บ N-Methyl-2-pyrrolidone ไว้ในถังเหล็กอ่อนหรือโลหะผสมที่มีฟีนอลเรียงรายอยู่Teflon®1 และ Kalrez®1 ได้รับการพิสูจน์แล้วว่าเป็นวัสดุปะเก็นที่เหมาะสมโปรดตรวจสอบ MSDS ก่อนการจัดการ |
| คำอธิบาย | N-Methyl-2-pyrrolidone เป็นตัวทำละลาย aprotic สำหรับการใช้งานที่หลากหลาย: การแปรรูปปิโตรเคมี การเคลือบผิว สีย้อมและเม็ดสี สารประกอบทำความสะอาดในอุตสาหกรรมและในครัวเรือน และสูตรทางการเกษตรและเภสัชกรรมโดยส่วนใหญ่แล้วจะเป็นสารระคายเคือง แต่ก็ทำให้เกิดโรคผิวหนังอักเสบจากการสัมผัสในบริษัทเทคโนโลยีไฟฟ้าขนาดเล็กหลายแห่งเช่นกัน |
| คุณสมบัติทางเคมี | N-Methyl-2-pyrrolidone เป็นของเหลวไม่มีสีหรือสีเหลืองอ่อน มีกลิ่นเอมีนสามารถเกิดปฏิกิริยาเคมีได้หลายอย่างแม้ว่าจะได้รับการยอมรับว่าเป็นตัวทำละลายที่เสถียรก็ตามมีความทนทานต่อการไฮโดรไลซิสภายใต้สภาวะที่เป็นกลาง แต่การบำบัดด้วยกรดหรือเบสแก่ส่งผลให้วงแหวนเปิดออกสู่กรด 4-เมทิลอะมิโนบิวทีริกN-เมทิล-2-ไพโรลิโดนสามารถรีดิวซ์เป็น 1-เมทิล ไพร์โรลิดีนด้วยโบโรไฮไดรด์การบำบัดด้วยสารคลอรีนส่งผลให้เกิดการสร้างเอไมด์ ซึ่งเป็นสารตัวกลางที่สามารถทดแทนได้เพิ่มเติม ในขณะที่การบำบัดด้วยอะมิลไนเตรตจะทำให้ได้ไนเตรตสามารถเพิ่มโอเลฟินส์ในตำแหน่งที่ 3 ได้โดยการบำบัดด้วยออกซาลิกเอสเทอร์ก่อน จากนั้นจึงเติมอัลดีไฮด์ที่เหมาะสม (Hort and Anderson 1982) |
| การใช้งาน | N-Methyl-2-pyrrolidone เป็นตัวทำละลายแบบมีขั้วที่ใช้ในเคมีอินทรีย์และเคมีพอลิเมอร์การใช้งานขนาดใหญ่ ได้แก่ การนำอะเซทิลีน โอเลฟิน และไดโอเลฟินกลับมาใช้ใหม่ การทำก๊าซให้บริสุทธิ์ และการสกัดอะโรเมติกส์จากวัตถุดิบตั้งต้น N-เมทิล-2-ไพโรลิโดนเป็นตัวทำละลายทางอุตสาหกรรมอเนกประสงค์ปัจจุบัน NMP ได้รับการอนุมัติให้ใช้เฉพาะในเภสัชภัณฑ์ทางสัตวแพทย์เท่านั้นการกำหนดลักษณะและเมแทบอลิซึมของ NMP ในหนูจะมีส่วนช่วยในการทำความเข้าใจพิษวิทยาของสารเคมีภายนอกซึ่งมนุษย์อาจได้รับสัมผัสในปริมาณที่เพิ่มขึ้น |
| การใช้งาน | ตัวทำละลายสำหรับเรซินที่มีอุณหภูมิสูงการแปรรูปปิโตรเคมี ในอุตสาหกรรมการผลิตไมโครอิเล็กทรอนิกส์ สีย้อมและเม็ดสี สารประกอบทำความสะอาดในครัวเรือนและอุตสาหกรรมสูตรทางการเกษตรและเภสัชกรรม |
| การใช้งาน | N-เมทิล-2-ไพโรลิโดน มีประโยชน์สำหรับการตรวจสเปกโตรโฟโตเมทรี โครมาโตกราฟี และการตรวจจับ ICP-MS |
| คำนิยาม | ChEBI: สมาชิกของคลาส pyrrolidine-2-ones ที่เป็น pyrrolidin-2-one ซึ่งไฮโดรเจนที่เกาะอยู่กับไนโตรเจนจะถูกแทนที่ด้วยกลุ่มเมทิล |
| วิธีการผลิต | N-Methyl-2-pyrrolidone ผลิตโดยปฏิกิริยาของ buytrolactone กับ methylamine (Hawley 1977)กระบวนการอื่นๆ รวมถึงการเตรียมโดยการไฮโดรจิเนชันของสารละลายกรดมาลิกหรือกรดซัคซินิกด้วยเมทิลลามีน (Hort and Anderson 1982)ผู้ผลิตสารเคมีนี้ ได้แก่ Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin และ GAF Corporation, Covert City, California |
| ข้อมูลอ้างอิงการสังเคราะห์ | จดหมายจัตุรมุข, 24, p.1323, 1983ดอย: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
| คำอธิบายทั่วไป | N-เมทิล-2-ไพโรลิโดน (NMP) เป็นตัวทำละลาย aprotic ที่ทรงพลัง มีความสามารถในการละลายสูงและมีความผันผวนต่ำของเหลวไม่มีสี จุดเดือดสูง จุดวาบไฟสูงและความดันไอต่ำนี้มีกลิ่นคล้ายเอมีนอ่อนๆNMP มีความเสถียรทางเคมีและความร้อนสูง และสามารถผสมกับน้ำได้อย่างสมบูรณ์ในทุกอุณหภูมิNMP สามารถทำหน้าที่เป็นตัวทำละลายร่วมกับน้ำ แอลกอฮอล์ ไกลคอลอีเทอร์ คีโตน และไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติก/คลอรีนNMP สามารถรีไซเคิลได้โดยการกลั่นและสามารถย่อยสลายทางชีวภาพได้ง่ายไม่พบ NMP ในรายการมลพิษทางอากาศอันตราย (HAPs) ของการแก้ไขพระราชบัญญัติอากาศสะอาดปี 1990 |
| ปฏิกิริยาอากาศและน้ำ | ละลายได้ในน้ำ |
| โปรไฟล์ปฏิกิริยา | เอมีนนี้เป็นเบสเคมีอ่อนมากN-เมทิล-2-ไพโรลิโดนมีแนวโน้มที่จะทำให้กรดเป็นกลางเพื่อสร้างเกลือและน้ำปริมาณความร้อนที่พัฒนาขึ้นต่อโมลของเอมีนในการวางตัวเป็นกลางส่วนใหญ่ไม่ขึ้นอยู่กับความแรงของเอมีนที่เป็นฐานเอมีนอาจไม่เข้ากันกับไอโซไซยาเนต, สารอินทรีย์ที่มีฮาโลเจน, เปอร์ออกไซด์, ฟีนอล (กรด), อีพอกไซด์, แอนไฮไดรด์ และกรดเฮไลด์ก๊าซไฮโดรเจนที่ติดไฟได้ถูกสร้างขึ้นโดยเอมีนร่วมกับตัวรีดิวซ์ที่แรง เช่น ไฮไดรด์ |
| เสี่ยง | ระคายเคืองต่อผิวหนังและดวงตาอย่างรุนแรงขีดจำกัดการระเบิด 2.2–12.2% |
| อันตรายต่อสุขภาพ | การสูดดมไอร้อนอาจทำให้จมูกและลำคอระคายเคืองได้การกลืนกินทำให้เกิดการระคายเคืองต่อปากและกระเพาะอาหารการสัมผัสดวงตาทำให้เกิดการระคายเคืองการสัมผัสทางผิวหนังซ้ำๆ และเป็นเวลานานจะทำให้เกิดการระคายเคืองเล็กน้อยชั่วคราว |
| อันตรายจากไฟไหม้ | อันตรายพิเศษของผลิตภัณฑ์จากการเผาไหม้: ออกไซด์ที่เป็นพิษของไนโตรเจนอาจก่อตัวขึ้นในไฟ |
| ความไวไฟและการระเบิด | ไม่ติดไฟ |
| ใช้ในอุตสาหกรรม | 1) N-Methyl-2-pyrrolidone ใช้เป็นตัวทำละลาย aprotic ไดโพลาร์ทั่วไป มีความเสถียรและไม่ทำปฏิกิริยา 2) สำหรับการสกัดอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนจากน้ำมันหล่อลื่น 3) สำหรับการกำจัดคาร์บอนไดออกไซด์ในเครื่องกำเนิดแอมโมเนีย 4) เป็นตัวทำละลายสำหรับปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชันและโพลีเมอร์ 5) เป็นเครื่องลอกสี; 6) สำหรับสูตรผสมยาฆ่าแมลง (USEPA 1985) การใช้ N-เมทิล-2-ไพโรลิโดนนอกอุตสาหกรรมอื่นๆ ขึ้นอยู่กับคุณสมบัติของมันเป็นตัวทำละลายที่แยกตัวออกซึ่งเหมาะสำหรับการศึกษาเคมีไฟฟ้าและเคมีกายภาพ (Langan และ Salman 1987)การใช้งานทางเภสัชกรรมใช้คุณสมบัติของ N-Methyl-2-pyrrolidone เป็นตัวเสริมการซึมผ่านเพื่อให้สารผ่านผิวหนังได้รวดเร็วยิ่งขึ้น (Kydoniieus 1987; Barry and Bennett 1987; Akhter and Barry 1987)N-Methyl-2-pyrrolidone ได้รับการอนุมัติให้เป็นตัวทำละลายสำหรับการใช้สารฆ่าแมลงกับวัสดุบรรจุภัณฑ์อาหาร (USDA 1986) |
| ติดต่อสารก่อภูมิแพ้ | N-Methyl-2-pyrrolidone เป็นตัวทำละลาย aprotic สำหรับการใช้งานที่หลากหลาย: การแปรรูปปิโตรเคมี การเคลือบผิว สีย้อมและเม็ดสี สารประกอบทำความสะอาดในอุตสาหกรรมและในครัวเรือน และสูตรทางการเกษตรและเภสัชกรรมโดยส่วนใหญ่แล้วจะเป็นสารระคายเคือง แต่อาจทำให้เกิดโรคผิวหนังอักเสบจากการสัมผัสอย่างรุนแรงได้เนื่องจากการสัมผัสเป็นเวลานาน |
| โปรไฟล์ความปลอดภัย | พิษทางหลอดเลือดดำเป็นพิษปานกลางจากการกลืนกินและทางเยื่อบุช่องท้องเป็นพิษเล็กน้อยเมื่อสัมผัสผิวหนังสารก่อวิรูปที่เกิดขึ้นจากการทดลองผลการทดลองทางระบบสืบพันธุ์รายงานข้อมูลการกลายพันธุ์ติดไฟได้เมื่อสัมผัสกับความร้อน เปลวไฟ หรือสารออกซิไดซ์ที่มีฤทธิ์แรงในการดับไฟ ให้ใช้โฟม คาร์บอนไดออกไซด์ สารเคมีแห้งเมื่อถูกความร้อนจนสลายตัวจะปล่อยควันพิษของ NOx |
| การก่อมะเร็ง | หนูได้รับไอของ N-Methyl-2-pyrrolidone ที่ 0, 0.04 หรือ 0.4 มก./ลิตร เป็นเวลา 6 ชั่วโมง/วัน 5 วัน/สัปดาห์ เป็นเวลา 2 ปี หนูเพศผู้ที่ 0.4 มก./ลิตร มีน้ำหนักตัวเฉลี่ยลดลงเล็กน้อยไม่พบพิษหรือสารก่อมะเร็งที่ทำให้ชีวิตสั้นลงในหนูที่ได้รับ N-เมทิล-2-ไพโรลิโดน 0.04 หรือ 0.4 มก./ลิตร เป็นเวลา 2 ปีโดยวิถีทางผิวหนัง หนูกลุ่มหนึ่งจำนวน 32 ตัวได้รับ N-Methyl-2-pyrrolidone ขนาดเริ่มต้น 25 มก. ตามด้วย 2 สัปดาห์ต่อมาโดยการใช้ phorbol myristate acetate โปรโมเตอร์เนื้องอก สามครั้งต่อสัปดาห์ เป็นเวลานานกว่า 25 สัปดาห์ไดเมทิลคาร์บาโมอิล คลอไรด์และไดเมทิลเบนแซนทราซีนทำหน้าที่เป็นกลุ่มควบคุมเชิงบวกแม้ว่ากลุ่ม N-เมทิล-2-ไพโรลิโดนมีเนื้องอกในผิวหนังสามก้อน แต่การตอบสนองนี้ไม่ถือว่ามีนัยสำคัญเมื่อเปรียบเทียบกับกลุ่มควบคุมเชิงบวก |
| เส้นทางเมแทบอลิซึม | หนูจะได้รับยา N-methyl-2-pyrolidinone (NMP) ที่ติดฉลากวิทยุ และเส้นทางหลักในการขับถ่ายของหนูคือทางปัสสาวะสารเมตาบอไลต์หลักซึ่งคิดเป็น 70-75% ของขนาดยาที่ให้คือกรด 4- (เมทิลอะมิโน) บิวทีโนอิกผลิตภัณฑ์ที่ไม่บุบสลายที่ไม่อิ่มตัวนี้อาจเกิดขึ้นจากการกำจัดน้ำ และอาจมีกลุ่มไฮดรอกซิลปรากฏบนสารเมตาบอไลต์ก่อนการไฮโดรไลซิสของกรด |
| การเผาผลาญอาหาร | หนูพันธุ์ Sprague-Dawley เพศผู้ได้รับการฉีดเข้าช่องท้องครั้งเดียว (45 มก./กก.) ของ 1 -เมทิล-2-ไพโรลิโดนที่มีสารกัมมันตภาพรังสีระดับกัมมันตภาพรังสีและสารประกอบในพลาสมาได้รับการตรวจสอบเป็นเวลาหกชั่วโมง และผลลัพธ์บ่งชี้ว่ามีระยะการกระจายตัวที่รวดเร็ว ซึ่งตามมาด้วยระยะการกำจัดที่ช้าฉลากจำนวนมากถูกขับออกทางปัสสาวะภายใน 12 ชั่วโมงและคิดเป็นประมาณ 75% ของขนาดยาที่ติดฉลากยี่สิบสี่ชั่วโมงหลังการให้ยา การขับถ่ายสะสม (ปัสสาวะ) อยู่ที่ประมาณ 80% ของขนาดยามีการใช้ทั้งสปีชีส์ที่มีฉลากวงแหวนและเมทิล รวมถึงทั้ง [14C]- และ [3H]-ที่มีฉลาก l-เมทิล-2-ไพร์โรลิโดนอัตราส่วนที่ติดฉลากเริ่มต้นถูกคงไว้ในช่วง 6 ชั่วโมงแรกหลังการให้ยาหลังจากผ่านไป 6 ชั่วโมง พบว่าตับและลำไส้มีการสะสมกัมมันตภาพรังสีมากที่สุด ประมาณ 2-4% ของขนาดยามีกัมมันตภาพรังสีเล็กน้อยในน้ำดีหรืออากาศหายใจโครมาโตกราฟีของเหลวประสิทธิภาพสูงของปัสสาวะแสดงให้เห็นว่ามีสารเมตาบอไลท์หลักหนึ่งตัวและสารรองสองตัวสารเมตาบอไลต์หลัก (70-75% ของปริมาณกัมมันตภาพรังสีที่ให้) ได้รับการวิเคราะห์โดยโครมาโตกราฟีของเหลว-แมสสเปกโตรเมทรีและแก๊สโครมาโตกราฟี-แมสสเปกโตรเมทรี และเสนอให้เป็น 3- หรือ 5-ไฮดรอกซี-แอล-เมทิล-2-ไพร์โรลิโดน (เวลส์ 1987) |
| วิธีการทำให้บริสุทธิ์ | ทำให้ไพร์โรลิโดนแห้งโดยการเอาน้ำออกเป็น *เบนซีน อะซีโอโทรปกลั่นเป็นเศษส่วนที่ 10 ทอร์ ผ่านคอลัมน์ขนาด 100 ซม. ที่บรรจุด้วยเกลียวแก้ว[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] ไฮโดรคลอไรด์มีค่า m 86-88o (จาก EtOH หรือ Me2CO/EtOH) [Reppe et al.จัสติส ลีบิกส์ แอน เคม 596 1 1955].[ไบล์สไตน์ 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |
เขียนข้อความของคุณที่นี่แล้วส่งมาให้เรา
